Após se mudar do Meio-Oeste americano para a cidade de Nova York aos 21 anos, Robert Rave finalmente consegue criar coragem para revelar a seus pais que é gay e resolve fazer isso através de uma carta. No tempo em que espera a resposta deles, Robert entra em pânico ao imaginar uma possível reação negativa. Entretanto, depois que Robert "saiu do armário", ele e sua mãe, Jane Rave, sentiram uma liberdade renovada para serem mais sinceros e abertos um com o outro, estreitando ainda mais seus laços. Da discriminação que Jane sofreu por ter sido mãe na adolescência em uma cidade pequena à "depilação masculina" de Robert, praticamente nenhum assunto estava fora dos limites nas conversas entre os dois. Logo Robert já estaria criando um "glossário gay" para que Jane pudesse entender seu vocabulário, enquanto ela oferecia a Robert os mesmos conselhos sobre relacionamentos que antes dera à sua filha mais velha — "Os homens são uns idiotas." Conversas e cosmopolitans constrói uma visão franca, engraçada e comovente sobre o assumir ser gay por mostrar tanto a perspectiva da mãe quanto do filho. É também um livro inspirador sobre laços de família baseados na honestidade, abertura e aceitação.