A vida de Sarah Huttinger (JENNIFER ANISTON) está uma confusão. Ela finalmente concordou em se casar com o namorado Jeff (MARK RUFFALO), mas não sabe se o casamento é o que quer realmente. Na verdade, ela não sabe o que quer genericamente falando. Além de estar em dúvida quanto à vida amorosa, sua vida profissional também não está muito melhor - aspirante a jornalista, está empacada escrevendo os obituários do New York Times. Para piorar tudo, está indo para casa, para assistir ao casamento da irmã, o que significa ter de passar bastante tempo com sua família obcecada por tênis. Uma espécie de ovelha negra, Sarah sempre se sentiu deslocada entre seus parentes. Mas quando conhece o milionário da Internet Beau Burroughs (KEVIN COSTNER), o encontro inesperadamente traz à tona segredos bem guardados que podem ajudá-la a descobrir a verdade sobre sua família e finalmente descobrir quem ela é realmente.