A vida de Jeremy (Jude Law), dono de um charmoso café, muda radicalmente quando ele recebe a visita de Elizabeth (a cantora Norah Jones), uma jovem de coração partido com quem conversa noites adentro. Em busca de um novo rumo, Elizabeth parte em viagem através dos EUA, onde faz amizades com um policial (David Strathairn) que não consegue esquecer a ex-mulher (Rachel Weisz) e uma linda jogadora de cartas (Natalie Portman). Jeremy, muito apaixonado, acompanha a jornada desesperadamente através de telefonemas e cartas. A trilha sonora tem Cat Power (que faz uma participação no filme), Norah Jones, Ry Cooder, Otis Redding, Cassandra Wilson e Gustavo Santaolla, entre outros.