Katie (Jessica Simpson) é uma garota do interior cheia de sonhos. Sua vida vai bem até ela decidir fazer uma visita surpresa ao seu noivo em Nova York. Porém, a surpresa maior foi dela, ao encontrá-lo com outra mulher. Desanimada e sem saber o que fazer, Katie recebe uma proposta que vai mudar os rumos de sua vida- ser secretária-executiva em uma grande empresa. Mas o que ela não imagina é que será usada nos esquemas de dois executivos vigaristas cheios de más intenções. No meio de tudo isso, Katie conhece Ben (Luke Wilson), um rapaz que aparentemente não deu certo na vida. Ben vê nessa garota um motivo para melhorar sua vida. Entre amores, trapaças e muitas confusões, Katie terá que lutar para conquistar seu espaço e abrir os olhos para a realidade da cidade grande.