Na primeira parte desta aloprada história, o mafioso Jimmy ́O Tulipa ́ Tudeski (Bruce Willis) e o dentista Nick ́Oz ́ Oseransky (Matthew Perry) criaram uma improvável amizade em meio a muitas confusões. Agora, Jimmy está em paz graças a ajuda de Oz, que fez uma falsa arcada dentária de Jimmy. Agora, os inimigos dele acreditam que o mafioso está morto. Aposentado, Jimmy vive em casa em uma tranqüila rotina ao lado de sua mulher, Jill (Amanda Peet). Ele passa o tempo limpando a casa e aperfeiçoando sua técnicas culinárias. Certo dia, Oz aparece na casa de Jimmy para pedir uma super ajuda. A mulher dele, Cynthia (Natasha Henstridge), é seqüestrada pela máfia húngara. Jimmy não quer decepcionar o amigo, então, ele, Oz e Jill vão se arriscar novamente no mundo do crime. Para piorar, eles descobrem que o seqüestrador é o mafioso Lazlo (Kevin Pollak), que acaba de sair da prisão e está louco para se vingar de Jimmy e Oz.