Um jogador que não confiava em ninguém, uma mulher que arriscou tudo e uma paixão que os uniu na cidade mais perigosa do mundo.Final da década de 1950. Em tempos turbulentos, a política de Cuba vive uma violenta fase de transição. A poderosa milícia de Fidel Castro bate de frente com o Exército do país, liderado por Fulgencio Baptista, e toma o poder na capital, Havana. É nesse cenário conturbado que Jack (Robert Redford), um jogador norte-americano, chega à bela e destruída cidade para organizar um histórico torneio de pôquer. Contudo, durante a viagem, ele conhece a bela Roberta (Lena Olin), uma cubana que rouba seu coração. Pouco depois de aportarem, a mulher reencontra seu marido, o revolucionário Arturo e o dois acabam presos e torturados.Jack tenta ajudá-los, mas não consegue evitar a morte de Arturo. Depois de libertar Roberta, Jack vive o dilema de juntar-se a sua amada na luta política revolucionária ou participar do jogo que pode mudar sua vida.