Bobby Bishop pirou em pleno ar. Ídolo nacional e apresentador de um famoso programa de entrevistas, o rapaz surtou legal. Enlouquecido, ele abandona os estúdios de gravação e parte para Nova York para encontrar seu grande amor, Lily, uma ex-modelo que agora vive com um rapaz muito estranho. Como um Romeu desesperado, ele caça Lily pela cidade, envolvendo-se em situações muito engraçadas. Nessa busca ele cruza com personagens inesquecíveis. As Loucuras do Entrevistador é um filme para quem acredita no efeito terapêutico do amor.